La première mission de Shikamaru Nara

Sa première mission sera de ramener Sasuke Uchiwa au village. Mis à la tête d'une équipe composée de Naruto Uzumaki, Chôji Akimichi, Neji Hyûga et Kiba Inuzuka, Shikamaru se verra opposé à Tayuya, une experte du genjutsu. Malgré ses multiples feintes, il se retrouvera finalement acculé à la défaite et ne devra la vie qu'à l'intervention de Temari. Malgré la défaite des lieutenants d'Orochimaru, la mission est considérée comme un échec dans la mesure où Sasuke ne peut être ramené à Konoha. Dans l'hôpital où il attend des nouvelles de ses camarades blessés, Shikamaru confiera à Temari qu'il se considère comme un raté en tant que ninja. Son père lui fera cependant remarquer assez brutalement que ce n'est pas parce qu'il cessera d'être un ninja que ses compagnons ne seront plus en danger de mort lors d'une mission. Il en retirera la volonté de s'améliorer et de devenir un meilleur leader pour que ça ne se reproduise plus.